Don Diego de Montemayor fue un militar y gobernante español, Alcalde de Saltillo, Tesorero Real, Escribano Real,Gobernador del Nuevo Reino de León y Fundador de la ciudad de Monterrey.
Nació en 1530 en Castilla la Vieja. Fue hijo de don Juan de Montemayor y de doña Mayor Hernández. Perteneció a la Casa de Montemayor, vinculada a los Fernández de Córdoba. Según los datos del Archivo General de Indias, don Diego de Montemayor fue vecino de Málaga, en Andalucía.
Carrera Política y Fundación de Monterrey
En 1580, don Diego de Montemayor fue nombrado Alcalde Mayor de la Ciudad de Saltillo. A partir de 1585, fue también uno de los tres tenientes de don Luis de Carvajal y de la Cueva. En 1588 fue nombrado también Tesorero de la Real Hacienda y lugarteniente del Gobernador de Coahuila. A partir del mismo año fue nombrado Gobernador y Capitán General desde el yacimiento del río Santa Lucía (Nuevo León ) hasta Parras (Coahuila ), y también desde el Río Grande hasta La Laguna.
En 1591 fue nombrado Alcalde Ordinario de la Ciudad de Saltillo y en 1593 se le dio el cargo de Escribano Real de la misma ciudad.
En 1596 recibió la autorización para fundar una "Villa de Españoles" a orillas del río Santa Lucía. Esta autorización incluía la tarea de pacificación de los indios y de la evangelización de la zona. De tener éxito, este sería el tercer intento de fundar una villa de dichas características en esa tierra que hasta entonces seguía siendo hostil para los españoles. Los dos intentos anteriores fueron hechos por el capitán portugués don Alberto del Canto, fundador de Saltillo y yerno de Montemayor.
Originalmente, fueron doce las familias de españoles que acompañaron a Montemayor desde Saltillo hasta el río Santa Lucía. De éstas, había nueve parejas casadas, tres hombres sin familia alguna, catorce jóvenes hombres, cuatro mujeres jóvenes y un indio llamado Domingo Manuel. Algunas personas han propuesto que algunas de estas familias eran de judíos conversos que escapaban de la Santa Inquisición. Esta hipótesis es muy poco probable debido a la alta exigencia de limpieza de sangre que se les hacía a los españoles en Sevilla para pasar a Indias en el siglo XVI y la distinción de la cual desde muy temprano gozaron los habitantes de Saltillo. Lo que sí se puede afirmar es que se trató de familias vinculadas a la ganadería desde antes de su paso a América debido a la gran facilidad y maestría con la que dominaron este rubro desde el comienzo. El 20 de septiembre de 1596, don Diego de Montemayor fundó la Ciudad Metropolitana de Nuestra Señora de Monterrey. Por medio de este nombre, rendía honor a aquel que lo había ayudado desde su llegada a América, el Virrey de la Nueva España don Gaspar de Zúñiga y Acevedo, Conde de Monterrey.
De 1588 hasta bien pronta su muerte, don Diego de Montemayor fue honrado por el Rey de España como Gobernador del Nuevo Reino de León, hasta 1610, una vez convaleciente, en que lo sucedió su hijo don Diego de Montemayor "El Mozo".
Don Diego de Montemayor es considerado uno de los padres de Nuevo León, no solo por haber sido uno de los primeros gobernadores, sino que habiéndose asentado en esa ciudad, dejó su descendencia en esas tierras norteñas.
Su primer matrimonio fue con doña Inés Rodríguez, también vecina de Málaga. Su matrimonio fue el 7 de diciembre de 1548. Con ella pasó de España a México ese mismo año. De este matrimonio nació su hija doña Inés Rodríguez de Montemayor, que se casó con el explorador español de origen portugués don Baltasar Castaño de Sosa.
En segundo matrimonio, contrajo nupcias con doña María de Esquivel, de la cual tuvo a su único hijo varón, don Diego de Montemayor y Esquivel "El Mozo".
En tercera y última instancia, se casó con la aristócrata doña Juana Porcayo de la Cerda. Doña Juana era hija del conquistador don Vasco Porcayo de Figueroa y Manuel, descendiente de la casa del Duque de Feria y del Gran Maestre de la Orden de Santiago, don Lorenzo Suárez de Figueroa. De este matrimonio nació doña Estefanía de Montemayor y Porcayo, la más polémica de su descendencia. Doña Estefanía se casaría con el fundador de Saltillo, don Alberto del Canto, que ya mencionamos anteriormente. Don Alberto del Canto se involucraría en una relación amorosa con doña Juana Porcayo (su suegra) lo que provocaría la ira del viejo don Diego quien mataría a su esposa bajo su propia espada.
Tras el asesinato de su esposa, don Diego huiría al norte y viviría una vida salvaje. Eventualmente, el Virrey dispensó a don Diego de todos los cargos, con el probable motivo de que la ley no castigaba la muerte por causa de infidelidad. Montemayor juró asesinar a su yerno, pero solo logró que se separa de su hija y que sus nietos tomaran el apellido Montemayor en vez de del Canto. Más tarde, don Diego y Estefanía volverían a la ciudad de Monterrey, donde vivieron hasta la muerte del primero en 1611.
Don Diego de Montemayor fue enterrado en el Convento de San Francisco en la Ciudad de Monterrey.